N-乙酰血清素

N-乙酰血清素; (N-Acetylserotonin)
	IUPAC名; N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
别名	N-acetyl-5-hydroxytryptamine, N-acetyl-5-HT
识别
CAS号	1210-83-9
PubChem	903
ChemSpider	879
SMILES	CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O;
InChI	1/C12H14N2O2/c1-8(15)13-5-4-9-7-14-12-3-2-10(16)6-11(9)12/h2-3,6-7,14,16H,4-5H2,1H3,(H,13,15);
InChIKey	MVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYAX
ChEBI	17697
MeSH	N-Acetylserotonin N-Acetylserotonin
性质
化学式	C12H14N2O2
摩尔质量	218.252 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.268 g/mL
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

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N-乙酰血清素（英语：N-Acetylserotonin，NAS，也作normelatonin）是一种天然存在的化合物，是从血清素到褪黑素的内源性合成的反应中间体^[1]^[2]。它由血清素（又称为5-羟色胺）在N-乙酰基转移酶（AANAT）催化下与乙酰辅酶A反应产生，然后N-乙酰血清素再在乙酰血清素O-甲基转移酶（ASMT）催化下被S-腺苷甲硫氨酸甲基化为褪黑素。和褪黑素一样，N-乙酰血清素也是褪黑素受体（褪黑素受体1A、褪黑素受体1B和褪黑素受体1C）的激动剂，并且可以被认为是一种神经递质。^[3]^[4]^[5]^[6]

最近，NAS已经显示出作为一种有效力的TrkB受体激动剂，而血清素和褪黑激素并没有此种机制。^[3] 以"TrkB受体"为介导(TrkB-mediated)而产生出强劲的抗抑郁，神经保护(neuroprotection)和神经营养因子等效果。^[3]

此外，光线照射抑制NAS的合成、和减少单胺氧化抑制剂的抗抑郁作用。^[3] 这些数据强烈支持NAS在调节情绪和引起抗抑郁药的治疗效益之作用。

通过目前未知的机制，NAS可能是姿位性低血压的引发因子、且以"单胺氧化抑制剂"(MAOIs)作临床治疗。^[7]^[8] It reduces blood pressure in rodents, and pinealectomy (the pineal gland being a major site of NAS and melatonin synthesis) abolishes the hypotensive effects of clorgyline.^[7]^[8] 为什么"姿位性低血压"常见与"单胺氧化抑制剂"(MAOIs)一起发生，而不与SSRIs(这两者均增加NAS级别)一起，而这方面并不清楚。

另见

参考文献

↑ AXELROD J, WEISSBACH H. Enzymatic O-methylation of N-acetylserotonin to melatonin. Science. April 1960, 131 (3409): 1312. doi:10.1126/science.131.3409.1312. PMID 13795316.
↑ WEISSBACH H, REDFIELD BG, AXELROD J. Biosynthesis of melatonin: enzymic conversion of serotonin to N-acetylserotonin. Biochimica et Biophysica Acta. September 1960, 43: 352–3. doi:10.1016/0006-3002(60)90453-4. PMID 13784117.
↑ ^3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 Jang SW, Liu X, Pradoldej S, et al.. N-acetylserotonin activates TrkB receptor in a circadian rhythm. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. February 2010, 107 (8): 3876. doi:10.1073/pnas.0912531107. PMID 20133677. PMC 2840510.
↑ Zhao H, Poon AM, Pang SF. Pharmacological characterization, molecular subtyping, and autoradiographic localization of putative melatonin receptors in uterine endometrium of estrous rats. Life Sciences. March 2000, 66 (17): 1581–91. doi:10.1016/S0024-3205(00)00478-1. PMID 11261588.
↑ Nonno R, Pannacci M, Lucini V, Angeloni D, Fraschini F, Stankov BM. [http//www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1566130/ Ligand efficacy and potency at recombinant human MT2 melatonin receptors: evidence for agonist activity of some mt1-antagonists]. British Journal of Pharmacology. July 1999, 127 (5): 1288–94. doi:10.1038/sj.bjp.0702658. PMID 10455277. PMC 1566130.
↑ Paul P, Lahaye C, Delagrange P, Nicolas JP, Canet E, Boutin JA. Characterization of 2-[125Iiodomelatonin binding sites in Syrian hamster peripheral organs]. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. July 1999, 290 (1): 334–40. PMID 10381796.
↑ ^7.0 ^7.1 Oxenkrug GF. [N-acetylserotonin and hypotensive effect of MAO-A inhibitors]. Voprosy Meditsinskoi Khimii. 1997, 43 (6): 522–6. PMID 9503569 (Russian).
↑ 引用错误：无效<ref>标签；未为name属性为pmid10591054的引用提供文字

参考来源

维基百科-N-乙酰血清素

出自A+医学百科 “N-乙酰血清素”条目 http://www.a-hospital.com/w/N-%E4%B9%99%E9%85%B0%E8%A1%80%E6%B8%85%E7%B4%A0 转载请保留此链接

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N-乙酰血清素 (N-Acetylserotonin)


IUPAC名 N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
别名	N-acetyl-5-hydroxytryptamine, N-acetyl-5-HT
识别
CAS号	1210-83-9
PubChem	903
ChemSpider	879
SMILES	CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O
InChI	1/C12H14N2O2/c1-8(15)13-5-4-9-7-14-12-3-2-10(16)6-11(9)12/h2-3,6-7,14,16H,4-5H2,1H3,(H,13,15)
InChIKey	MVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYAX
ChEBI	17697
MeSH	N-Acetylserotonin N-Acetylserotonin
性质
化学式	C₁₂H₁₄N₂O₂
摩尔质量	218.252 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.268 g/mL
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。