医用化学/磷脂
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磷脂是含磷的类脂化合物,广泛地分布在动植物中,是细胞原生质的固定组成成分。磷脂主要存在于脑、神经组织、骨髓、心、肝及肾等器官中。蛋黄、植物种子、胚芽及大豆中都含有丰富的磷脂。最常见的磷脂是磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺和神经鞘磷脂。它们的构造与油脂相似,但组成较为复杂。它们的水解产物有醇(甘油或其它醇)、脂肪酸、磷酸和含氮的有机碱。
(一)磷脂酰胆碱(卵磷脂)
纯的磷脂酰胆碱是吸水性的白色蜡状物,在空气中由于不饱和脂肪酸的氧化而变为黄色或棕色。磷脂酰胆碱不溶于水及丙酮,易溶于乙醚、乙醇及氯仿中。磷脂酰胆碱在脑、神经组织、肝脏、肾上腺及红细胞中含量较多,蛋黄中含量特多(约占8%-10%),所以叫做卵磷脂。
磷脂酰胆碱根据磷酸与甘油连接位置的不同,有α-及β-两种异构体,自然界的磷脂酰胆碱是α型的。磷酯酰胆碱中与磷酸相结合的含氮有机碱是胆碱。磷脂酰胆碱分子中,甘油部分的β碳原子是手性碳原子,因而有D型和L型两种构型。自然界存在的是L型的。
自然界的磷脂酰胆碱是几种磷脂酰胆碱的混合物,主要是组分中的脂肪酸不同,经水解后得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱。常见于磷脂酰胆碱中的脂肪酸有棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸及花物四烯酸等。某些毒蛇的毒汁中含有一种磷脂酶,能使β位脂肪酰基水解脱落,生成溶血磷脂酰胆碱,从而破坏了细胞膜,引起溶血。
(二)磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)
磷脂酰乙醇胺在脑组织中含量甚多,故又称脑磷脂。它和磷脂酰胆碱并存于机体各组织及器官中,它的构造和理化性质均与磷脂酰胆碱相似,只是在磷脂酰乙醇胺中,与磷酸结合的是胆胺(HO=CH2-CH2-NH2)。
磷脂酰乙醇胺性质与磷脂酰胆碱相似,也不稳定,易吸收水分,在空气中氧化成棕黑色。磷脂酰乙醇胺能溶于乙醚,但难溶于乙醇,这是与磷脂酰胆碱在溶解性方面的不同点。
磷脂酰乙醇胺与血液凝固有关。凝血激酶是由磷脂酰乙醇胺与蛋白质组成的,它存在于血小板内,能促使血液凝固。
(三)神经鞘磷脂(鞘磷脂)
脑和神经组织中含有大量的鞘磷脂,脾、肝及其它组织中含量较少。鞘磷脂的组成和结构与磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺不同,其分子中不含甘油部分,而是含有一个长链的不饱醇——鞘氨醇。1mol鞘磷脂完全水解后,可得到鞘氨醇、脂肪酸、磷酸和胆碱各1mol。
鞘磷脂分子中的脂肪酸连接在鞘氨醇的氨基上,磷酸以酯的形式与鞘氨醇及胆碱相结合。
鞘磷脂是无色晶体,在光的作用下或在空气中不易氧化,比较稳定,不溶于丙酮及乙醚,而溶于热乙醇中。
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