丙酮
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丙酮（acetone），也称作二甲基酮，饱和脂肪酮系列中最简单的酮。熔点-95度，沸点56度，无色液体，有特殊气味，能溶解醋酸纤维和硝酸纤维。
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化学性质
丙酮是脂肪族酮类具有代表性的的化合物，具有酮类的典型反应。例如：与亚硫酸氢钠形成无色结晶的加成物。与氰化氢反应生成丙酮氰醇。在还原剂的作用下生成异丙酮与频哪醇。丙酮对氧化剂比较稳定。在室温下不会被硝酸氧化。用建新高锰酸钾或铬酸钾等强氧化剂做氧化剂时，生成乙酸、甲酸、二氧化碳和水。在碱存在下发生双分子缩合，生成双丙酮醇。2mol丙酮在各种酸性催化剂（盐酸，氯化锌或硫酸）存在下生成亚异丙基丙酮，在与1mol丙酮加成，生成佛尔酮（二亚异丙基丙酮）。3mol丙酮在浓硫酸作用下，脱3mol水生成1,3,5-三甲苯。在石灰。醇钠或氨基钠存在下，缩合生成异佛尔酮（3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮）。在酸或碱存在下，与醛或酮发生缩合反应，生成酮醇、不饱和酮及树脂状物质。与苯酚在酸性条件下，缩合成双酚-A。丙酮的α-氢原子容易被卤素取代，生成α-卤代丙酮。与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用生成卤仿。丙酮与Grignard试剂发生加成作用，加成产物水解得到叔醇。丙酮与氨及其衍生物如羟氨、肼、苯肼等也能发生缩合反应。此外，丙酮在500~1000℃时发生裂解，生成乙烯酮。在170~260℃通过硅-铝催化剂，生成异丁烯和乙醛；300~350℃时生成异丁烯和乙酸等。
基本信息
英文化学名:Di-methyl keton. acetone.
丙酮对人体没有特殊的毒性，但是吸入后可引起头痛，支气管炎等症状。如果大量吸入，还可能失去意识。日常生活中主要用于脱脂，脱水，固定等等。在血液和尿液中为重要检测对象。有些癌症患者尿样丙酮水平会异常升高。采用低碳水化合物食物疗法减肥的人血液、尿液中的丙酮浓度也异常地高。丙酮以游离状态存在于自然界中，在植物界主要存在于精油中，如茶油、松脂精油、柑橘精油等；人尿和血液及动物尿、海洋动物的组织和体液中都含有少量的丙酮。糖尿病患者的尿中丙酮的含量异常地增多。能溶于水、乙醇、乙醚及其他有机溶剂中。蒸气与空气混合可形成爆炸性混合物，爆炸极限 2.55％～12.8％（体积）。丙酮的羰基能与多种亲核试剂发生加成反应，例如催化氢化生成异丙醇，还原生成频哪醇；与氨衍生物、氢氰酸、炔化物、有机金属化合物反应等。丙酮还能进行α氢的反应，例如与卤素发生取代反应，自身或与其他化合物发生类似羟醛缩合反应等。
理化参数
密度：在25℃时比重0.788
熔点:-94℃
沸点:56.48℃
饱和蒸气压(kPa)： 53.32(39.5℃)
折光率1.3588
闪点:-17.78℃(闭杯)
是一种无色透明液体，有特殊的辛辣气味
极限参数：自燃点:465℃
爆炸极限：2.6%~12.8%
最大爆炸压力:87.3牛/平方厘米
最易引燃浓度:4.5
产生最大爆炸压力浓度:6.3%
最小引燃能量:1.15毫焦(当4.97%浓度时)
燃烧热值:1792千焦/摩尔(液体,25℃)
蒸气压:53.33千帕(39.5℃)
易燃、易挥发，化学性质较活泼
分子结构
丙酮分子中羰基上的C原子以sp2杂化轨道成键，甲基C原子以sp3杂化轨道成键。
分子式：C3H6O
结构简式：CH3COCH3，
分子量：58.08
生产方法
主要有异丙醇法、异丙苯法、发酵法、乙炔水合法和丙烯直接氧化法。目前世界上丙酮的工业生产以异丙苯法为主。世界上三分的丙酮是制备苯酚的副产品，是异丙苯氧化后的产物之一。该技术目前主要的专利生产商有Kellogg Brown & Root公司、三井化学公司和UOP公司。
Solutia公司开发了一种用氮氧化物氧化苯生产苯酚的技术，但是该公司去年取消了采用该工艺建厂的计划，因为采用该项技术毛利水平太低。日本的研究人员最近还开发了一种采用铕-钛催化剂以苯为原料的一步法生产苯酚和丙酮的生产工艺。
制备方法：丙酮的生产方法较多。古老的方法是用石灰中和木材干馏所得的木醋液，制成乙酸钙，再经热分解制得丙酮。工业上研究过的合成丙酮的方法有：(1)从乙酸得到乙酸钙，然后加热至160摄氏度分解生成丙酮和碳酸钙；(2)乙炔在氧化锌催化剂上与水蒸气反应生成丙酮；(3)乙醇蒸气在铬酸锌催化剂存在下，高温反应生成丙酮；(4)液化天然气或石脑油氧化制丙酮(氧化产物还包括甲醛，乙酸，丁醇等)；(5)异丙醇氧化或脱氢制丙酮；(6)异丙醇过氧化氢法制丙酮；(7)异丙醇与丙烯醛合成丙酮；(8)异丙苯法制丙酮，联产苯酚以丙烯和苯为原料，经烃化制得异丙苯，再以空气氧化得到氢过氧化异丙苯，然后以硫酸或树脂分解，同时得到丙酮和苯酚；(9)丙烯直接氧化法制丙酮 工艺路线与乙烯直接氧化制乙醛法相似；(10)对甲基异丙基苯过氧化氢法生产对甲酚，副产丙酮；(11)二异丙苯法生产氢醌，副产丙酮。但工业上实际采用的方法并不很多。目前我国用粮食发酵的生产丙酮仍占较大比重。在合成法中异丙苯法是主要的。由含淀粉的农副产品发酵,制得丙酮,丁醇和乙醇的混合物.三者的比例为丙酮:丁醇=32:56:12至25:70:3(重量比).每生产1t丙酮,约耗用11t淀粉或60-66t废糖蜜。异丙苯法是丙酮生产路线中最经济的方法，同时得到苯酚。两者之比是，苯酚:丙酮=1:0.6(重量)。以苯酚计,10万t级装置每吨苯酚消耗丙烯(90%)590kg。
主要用途
工业上主要作为溶剂用于炸药、塑料、橡胶、纤维、制革、油脂、喷漆等行业中，也可作为合成烯酮、醋酐、碘仿、聚异戊二烯橡胶、甲基丙烯酸、甲酯、氯仿、环氧树脂等物质的重要原料。在精密铜管制造行业中，丙酮经常被用于擦拭铜管上面的黑色墨水。
安全防护
毒性
丙酮主要是对中枢神经系统的抑制、麻醉作用，高浓度接触对个别人可能出现肝、肾和胰腺的损害。由于其毒性低，代谢解毒快，生产条件下急性中毒较为少见。急性中毒时可发生呕吐、气急、痉挛甚至昏迷。口服后，口唇、咽喉烧灼感，经数小时的潜伏期后可发生口干、呕吐、昏睡、酸中度和酮症，甚至暂时性意识障碍。丙酮对人体的长期损害，表现为对眼的刺激症状如流泪、畏光和角膜上皮浸润等，还可表现为眩晕、灼热感，咽喉刺激、咳嗽等。
1、吸入：浓度在500ppm以下无影响，500～1000ppm之间会刺激鼻、喉，1000ppm时可致头痛并有头晕出现。2000～10000 ppm时可产生头晕、醉感、倦睡、恶心和呕吐，高浓度导致失去知觉、昏迷和死亡。
2、眼睛接触；浓度在500ppm会产生刺激，1000ppm会有轻度、暂时性刺激。液体会产生中毒刺激。
3、皮肤刺激：液体会有轻度刺激，通过完好的皮肤吸收造成的危险很小。
口服；对喉和胃有刺激作用，服进大量会产生和吸入相同的症状。
4、皮肤接触会导致干燥、红肿和皲裂，每天3小时吸入浓度为1000ppm的蒸气，在7～15年会刺激工人鼻腔，使之眩晕、乏力。高浓度蒸气会影响肾和肝的功能。
人身防护
1、吸入：如蒸气浓度不明或超过暴露极限时，应佩带合适的呼吸器。
2、皮肤：如果需要，应使用手套、工作服和工作鞋，合适的材料是丁基橡胶。在直接工作的场所应备有可用的安全淋浴和眼睛冲洗器具。
3、眼睛：戴化学防溅眼镜，必要时可佩带面罩。
消防
适用灭火剂：化学干粉，酒精泡沫，二氧化碳
灭火时可能遭遇之特殊危害：用水稀释过之丙酮溶液，亦有可能燃烧。
特殊灭火程序：
1.用水灭火是无效的，但可使用喷水以冷却容器。
2.若未泄漏物质尚未着火，使用喷水以分散蒸气。
3.喷水可冲洗外泄区并将外泄物稀释成非可燃性混合物。
4.蒸气可能传播至远处，若与引火源接触会延烧回来。
消防人员之特殊防护设备：灭火时需穿戴经NIOSH认证的自携式呼吸防护具及穿著全身包覆式防护衣。
急 救
1、吸入：脱离丙酮产生源或将患者移到新鲜空气处，如呼吸停止应进行人工呼吸。
2、眼睛接触：眼睑张开，用微温的缓慢的流水冲洗患眼约10分钟。
3、皮肤接触：用微温的缓慢的流水冲洗患处至少10分钟。
4、口服：用水充分漱口，不可催吐，给患者饮水约250ml。
5、一切患者都应请医生治疗。
储藏与运输
将丙酮储藏于密封的容器内，置于阴凉干燥优良好通风的地方，远离热源、火源和有禁忌的物质。所有容器都应放在地面上。160公斤/桶 或槽车
安全与处理
提供良好的通风设备、防护服装和呼吸器。移去热源和火源。应停止或减少泄露。用黄沙或其他吸收物吸收液体。废料可在被批准的溶剂焚炉中烧掉或在被指定的地方作深埋处理，遵守环境保护法规。
泄漏应急处理
应急行动：消除所有点火源。根据液体流动和蒸气扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。建议应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿防静电服。作业时使用的所有设备应接地。禁止接触或跨越泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止泄漏物进入水体、下水道、地下室或密闭性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸收。使用洁净的无火花工具收集吸收材料。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用飞尘或石灰粉吸收大量液体。用抗溶性泡沫覆盖，减少蒸发。喷水雾能减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内。喷雾状水驱散蒸气、稀释液体泄漏物。
操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风良好的专用库房内，远离火种、热源。库温不宜超过29℃，保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
接触控制/个体防护
接触限值：
MAC(mg/m3): - PC-TWA（mg/m3）: 300
PC-STEL（mg/m3）: 450 TLV-C(mg/m3): -
TLV-TWA(mg/m3): 500ppm TLV-STEL(mg/m3): 750ppm
监测方法：溶剂解吸-气相色谱法；热解吸-气相色谱法。
工程控制：生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手 防 护：戴橡胶耐油手套。
其他防护：工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。避免长期反复接触。
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