糖脂
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糖脂
glycolipid
糖和脂质结合所形成的物质的总称。在生物体分布甚广，但含量较少，仅占脂质总量的一小部分。糖脂亦分为两大类：糖基酰甘油和糖鞘脂。糖鞘脂又分为中性糖鞘脂和酸性糖鞘脂。
1．糖基酰基甘油（glycosylacylglycerids），糖基酰甘油结构与磷脂相类似，主链是甘油，含有脂肪酸，但不含磷及胆碱等化合物。糖类残基是通过糖苷键连接在1，2-甘油二酯的C-3位上构成糖基甘油酯分子。已知这类糖脂可由各种不同的糖类构成它的极性头。不仅有二酰基油酯，也有1-酰基的同类物。
自然界存在的糖脂分子中的糖主要有葡萄糖、半乳糖，脂肪酸多为不饱和脂肪酸。根据国际生物化学名称委员会的命名：单半乳糖基甘油二酯和二半乳糖基甘油二酯的结构分别为1，2-二酰基-3-O-β-D-吡喃型半乳糖基-甘油和1，2-二酰基-3-O-（α-D-吡喃型半乳糖基（1→6）-O-β-D吡喃型半乳糖基）-甘油。
此外，还有三半乳糖基甘油二酯，6-O-酰基单半乳糖基甘油二酯等。
2．糖硝脂（glycosphingolipids） 有人将此类物质列为鞘脂和鞘磷脂一起讨论，故又称鞘糖脂。糖鞘脂分子母体结构是神经酰胺。脂肪酸连接在长链鞘氨醇的C-2氨基上，构成的神经酰胺糖类是糖鞘脂的亲水极性头。含有一个或多个中性糖残基作为极性头的糖鞘脂类称为中性糖鞘脂或糖基神经酰胺，其极性头带电荷，最简单的脑苷脂是在神羟基上，以β糖苷链接一个糖基（葡萄糖或半乳糖）。
重要的糖鞘脂有脑苷脂和神经节苷脂。脑苷在脑中含量最多，肺、肾次之，肝、脾及血清也含有。脑中的脑苷脂主要是半乳糖苷脂，其脂肪酸主要为二十四碳脂酸；而血液中主要是葡萄糖脑苷脂神经节苷脂是一类含唾液酸的酸性糖鞘酯。唾液酸又称为N-乙酰神经氨酸它通过α-糖苷键与糖脂相连。神经节苷脂分子由半乳糖（Gal）、N-乙酰半乳糖（GalNAc）、葡萄糖（Glc）、N-脂酰硝氨醇（Cer）、唾液酸（NeuAc）组成。神经节苷脂广泛分布于全身各组织的细胞膜的外表面，以脑组织最丰富。
结构 鞘脂类 鞘脂类分子由 3个基本结构成份组成（见图）：一是鞘氨醇，是长链的带有氨基的二醇，链长约18碳原子左右；二是长链脂肪酸，链长约18～26碳原子，以酰胺键与鞘氨醇相结合，称为神经酰胺；三是极性基团的头部，通常联接在鞘氨醇第一个碳原子的羟基上。因极性基团不同，形成不同类型的鞘脂，如：含有磷酸的称为鞘磷脂，含有糖基的，称为鞘糖脂。鞘糖脂分子中的糖基数目不等。仅含一个糖基的鞘糖脂统称脑苷脂。含多个糖基的鞘糖脂又分为两大类：不含唾液酸的中性鞘糖脂和含有唾液酸的酸性鞘糖脂。近来，由于阐明结构的鞘糖脂愈益增多，又依据接近神经酰胺的几个内核糖基的组成和结构，将鞘糖脂进一步分为4个系列：球(globo-)系列，粘(muco-)系列，乳(lacto-)系列,节(ganglio-)系列（表1）。每个系列内还分成若干小的类群。
其他糖脂 糖基酰基甘油的分子中，糖基和甘油的一个羟基以糖苷键相联，甘油的其他两个羟基各与一个脂肪酸相联；这类糖脂在动植物组织中均有发现。植物中还曾发现极少量的固醇糖苷。细菌中，除大分子脂多糖外，常产生各种结构的糖脂。包括：糖基甘油──糖和脂肪酸形成的脂类，其糖基部分多为D-甘露糖和D-葡萄糖；含糖磷脂──和通常的磷酸甘油脂混在一起，只是以糖基代替碱基和醇的位置；以及糖和脂肪酸形成的酯类，含苯酚末端的羟基烃所形成的糖苷等等。从分枝杆菌的荚膜中分离出一种有毒的糖脂，是海藻糖和分枝脂肪酸形成的双酯。它能促使分枝杆菌连接成索状长链，称为索状因子(cord factor)。 分枝杆菌中还有一些长链脂酸或烃基衍生物的糖苷，其糖基部分常为二糖或三糖，包含一些稀有的单糖。
分布 鞘脂类是动、植物细胞膜的重要组份，在脑和神经组织中含量很高，而在贮脂中只有极少量。鞘糖脂分布在膜脂双层的外侧层中，非极性的碳氢长链埋在外侧脂层中，极性的糖链伸展到胞外水相中。用有机溶剂或去垢剂能将鞘糖脂从膜中抽提出来。另外，在细胞内有极少量糖脂，是糖链合成过程的中间载体。
功能 细胞膜上的鞘糖脂与细胞生理状况密切相关。鞘糖脂的组成，无论是神经酰胺部分还是糖链部分，都表现出一定的种族、个体、组织以及同一组织内各部分细胞的专一性。即使同一类细胞,在不同的发育阶段,鞘糖脂的组成也不同。正因为某些类型鞘糖脂是某种细胞在某个发育阶段所特有的，所以糖脂常常被作为细胞表面标志物质。糖脂又是细胞表面抗原的重要组分，某些正常细胞癌化后，表面糖脂成分有明显变化；一些已分离出来的癌细胞特征抗原，也已证明是糖脂类物质。细胞表面的糖脂还是许多胞外生理活性物质的受体(表2),参与细胞识别和信息传递过程。
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