绿原酸
| A+医学百科 >> 绿原酸 |
目录 |
绿原酸简介：
绿原酸英文名： Chlorogenic acid
化学名：3 — 咖啡酰奎尼酸 Cyclohexanecarboxylic acid, 3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxy-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxy-1, [1S-(1 α , 3 β , 4 α , 5 α )]
系统名：1，3，4，5-四羟基环己烷羧酸-（3，4-二羟基肉桂酸酯）
产品名称：绿原酸; (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羟基环己烷甲酸
CAS NO: 327-97-9
EINECS 登录号：206-325-6
分子式及分子量：C16H18O9=354.30
绿原酸植物来源:
主要存在于金银花、杜仲叶中.其产品分别为金银花提取物 杜仲提取物
蔷薇科植物英国山楂Crataegus oxyacantha Linn.的果实，千屈菜科植物千屈菜Lythrum salicaria L.花，无患子科植物坡柳Dodonaea viscose (L.)Jacp.，水龙骨科植物欧亚水龙骨Polypodium vulgare L.根茎，马鞭草科植物假败酱Stachytarpheta jamaicensis(L.)Vahl根，十字花科植物卷心菜Brassica oleracea L.var.capitata L.茎、叶，蓼科植物扁蓄Polygonum aviculare L.全草，茜草科植物篷子菜Galium verum L.全草，忍冬科植物蒴翟Sambucus javanica Reinw.全草.
绿原酸物理性状：
半水合物为针状结晶（水）。110 ℃变为无水化合物，熔点 208 ℃， [ α ]24D-35.2 ℃（ c=2.8）。25 ℃水中溶解度为 4%，热水中溶解度更大；易溶于乙醇及丙酮，极微溶于醋酸乙酯。 13CNMR（H2O）A：126.6(C-1), 114.1(C-2), 144.2(C-3), 147.0(C-4), 116.0(C-5), 122.6(C-6), 145.9(C-7), 115.2(C-8), 168.9(C-9); B: 76.6(C-1), 38.3(C-2), 70.6(C-3), 72.8(C-4), 71.0(C-5), 37.3(C-6), 180.1(C-7)[1] 。
绿原酸作用与用途：
具有较广泛的抗菌作用，但在体内能被蛋白质灭活 [11] 。与咖啡酸相似，口服或腹腔注射时，可提高大鼠的中枢兴奋性。可增加大鼠及小鼠的小肠蠕动和大鼠子宫的张力。有利胆作用，能增进大鼠的胆汁分泌 [12-14] 。对人有致敏作用，吸入含有本品的植物尘埃后，可发生气喘、皮炎等，但食入后可经小肠分泌物作用，变为无致敏性物质 [15,16] 。有止血、增高白血球 [17] 。及抗病毒作用 [18] 。具有缩短血凝及出血时间的作用 [19] 。
毒性很小，幼大鼠口服的 LD50 大于 1g/kg ，腹腔注射大于 0.25g/kg[20] 。
(1) 降压作用：经多年临床试验证实的，杜仲绿原酸有明显的降压作用，而且疗效平稳，无毒、无副作用。美国威斯康星大学（Charles J Sih, et al . Separation and synthesis of pinoresinol diglucoside moides olive J Am Chem Soc 1976,98(17):5412等研究发现杜仲绿降血压的有效成分是松酯醇二葡萄糖苷，桃叶珊瑚甙，绿原酸，和杜仲绿原酸多糖类。
(2) 抗肿瘤作用：现代药理实验证明杜仲绿原酸有抗癌和抑癌之功效，日本学者研究了杜仲绿原酸的变异原性抑制作用(antimutagenicity)，发现该作用与绿原酸等抗变异原性成分有关，揭示了绿原酸对肿瘤预防的重要意义。
(3) 补肾、增强机体免疫作用：实验表明明杜仲绿原酸具有兴奋垂体－肾上腺皮质系统、增强肾上腺皮质功能的作用，说明杜仲绿原酸作为助阳补肾是有科学依据的。研究发现杜仲绿原酸既能启动单核巨噬细胞系统和腹腔巨噬细胞系统的吞噬活性，增强机体的非特异免疫功能，又能对迟发型超敏反应起抑制作用。
(4) 抗氧化、抗衰老、抗肌肉骨骼老化：杜仲绿原酸含有一种可促进人体的皮肤、骨骼、肌肉中胶蛋白的合成与分解的特殊成分，具有促进代谢、防止衰退的功能，可用来预防宇航员因太空失重而引起的骨骼和肌肉衰退，同时发现杜仲绿原酸无论在体内还是体外，均有明显抗自由基作用。
(5) 抗菌、抗病毒：杜仲绿原酸有较强的抗菌消炎作用，桃叶珊瑚苷及其多聚体有明显的抑菌作用，桃叶珊瑚苷元对革兰氏阴性、阳性菌都有抑制作用。桃叶珊瑚苷有抑菌、利尿作用，并能促进伤口愈合；桃叶珊瑚苷与葡萄糖苷一起预培养后还会产生明显的抗病毒作用，但其本身开不具有抗病毒功能。日本爱知医科大学加龄医科学研究所经研究确认，从杜仲中提取的碱性物质有抗破坏人体免疫系统病毒的功能，这种物质有可能用于预防和治疗艾滋病。
绿原酸的结构和绿原酸异构体介绍：
绿原酸（Chlorogenic acid，以下简称CA），是由咖啡酸（Caffeic acid）与奎尼酸（Quinic acid，1-羟基六氢没食子酸）生成的缩酚酸，是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物。
根据咖啡酰在奎尼酸上的结合部位和数目不同，从理论上讲，单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸所组成的绿原酸异构体共有10种，分别为：1-咖啡酰奎尼酸、3-咖啡酰奎尼酸、4-咖啡酰奎尼酸、5-咖啡酰奎尼酸、1，3-二咖啡酰奎尼酸、1，5-二咖啡酰奎尼酸、1，6-二咖啡酰奎尼酸、3，4-二咖啡酰奎尼酸、3，5-二咖啡酰奎尼酸、4，5-二咖啡酰奎尼酸。但到目前为止，从植物中发现的绿原酸异构体有如下：绿原酸（3-咖啡酰奎尼酸）、隐绿原酸（Band510）（4-咖啡酰奎尼酸）、新绿原酸（5-咖啡酰奎尼酸）、异绿原酸A（4，5-二咖啡酰奎尼酸）、异绿原酸B（3，4-二咖啡酰奎尼酸）、异绿原酸C（3，5-二咖啡酰奎尼酸）、莱蓟素（1，3-二咖啡酰奎尼酸）。
绿原酸的生物活性
绿原酸被认为是众多药材和中成药抗菌解毒、消炎利胆的主要有效成分，通常被作为定性甚至定量的指标。 据报道，绿原酸的主要生物活性有（1）对透明质酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用；（2）对自由基的清除及抗脂质过氧化作用；（3）抗诱变作用；（4）保肝利胆作用；（5）抗菌、抗病毒及解痉等作用。
检测方法
南京泽朗杨东骋敬告：绿原酸易分解
照高效液相色谱法（附录Ⅵ D）测定。 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；乙腈-0.4%磷酸 溶液（13：87）为流动相；检测波长为327nm。理论板数按绿原酸峰计算不低于1000。 对照品溶液的制备 精密称取绿原酸对照品适量，置棕色量瓶中，加50%甲醇制成 每1ml含4μg的溶液，即得（10℃以下保存）。
【名称】绿原酸
【别名】
【英文名】Chlorogenic acid
【分子式】C16H18O9
【分子量】354.31
【CAS号】327-97-9
【检测方式】高效液相色谱法HPLC≥98%
【规格】10mg 20mg 100mg 500mg 1g (可根据客户需求包装)
【性状】 本品为白色结晶粉末
【作用与用途】本品用于含量测定。
【提取来源】本品为杜仲科植物杜仲 Eucommia ulmoides Oliv. 的树皮，
【药理性质】 熔点： 208℃，易溶于乙醇及丙酮，极微溶于醋酸乙酯。。
【用法】色谱条件: 乙腈:0.4％磷酸水（25:75）检测波长：320nm。(仅供参考)
【贮藏方法】 2-8°C，避光保存。
【注意事项】 本品应在低温下保存，长时间在暴露在空气中，含量会有所降低。
| 关于“绿原酸”的留言： |  订阅讨论RSS
|
|
目前暂无留言 | |
| 添加留言 | |