吲哚
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中文名称: 吲哚(yǐn duǒ) 1H-吲哚 苯并吡咯 氮茚 氮杂茚(yìn) 2,3-苯并吡咯
英文名称:1H-Indole Benzaole 1-azaindene 1-benzazole 2,3-benzopyrrole benzopyrrole
indol indol (german) ketole 1H-Indol 1H-Benzopyrroll 1H-Benzopyrrole Indole solution
Benzo(b)pyrrole
吲哚是吡咯与苯并联的化合物。分子式C8H7N，分子量:117.15，CAS:120-72-9
。又称苯并吡咯。有两种并合方式，分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界，主要存在于天然花油，如茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等中。例如，吲哚最早是由靛蓝降解而得；吲哚及其同系物也存在于煤焦油内；精油（如茉莉精油等）中也含有吲哚；粪便中含有3-甲基吲哚；许多瓮染料是吲哚的衍生物；动物的一个必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物；某些生理活性很强的天然物质，如生物碱、植物生长素等，都是吲哚的衍生物。吲哚是一种亚胺，具有弱碱性；杂环的双键一般不发生加成反应；在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用；在特殊的条件下，能进行芳香亲电取代反应，3位上的氢优先被取代，如用磺酰氯反应，可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应，如形成格氏试剂，与醛缩合，以及发生曼尼希反应等。
理化指标
外观：片状白色晶体，遇光日久会变黄红色。
沸点: 253-254℃。
熔点:51-53℃。
相对密度1.22。
凝固点：大于51℃。
溶解性：溶于2体积70%乙醇，溶于丙二醇及油类，几乎不溶于石蜡油和水。
气味：吲哚浓时具有强烈的粪臭味，扩散力强而持久；高度稀释的溶液有香味，可以作为香料使用。
制备
吲哚及其同系物可用多种方法合成，其中以费歇尔合成法最普遍，它是用酮或醛的芳香腙在酸性条件作用，发生重排反应而制成。在这一反应中，所用的酮必须有一个一级碳原子与羰基相连，才能得到吲哚。简易制法：可由煤焦油的220°～260°馏分分出，或由靛红用锌粉还原而制得。
吲哚的衍生物
吲哚的衍生物在自然界分布很广，许多天然化合物的结构中都含有吲哚环，有些吲哚的衍生物与生命活动密切相关，所以吲哚也是一个很重要的杂环化合物。
（1）5-羟色胺。5-羟色胺（serotonin）是一种重要的神经介质，在人体中主要由色氨酸代谢生成。当人大脑中5-羟色胺的量突然改变时，就会出现神经失常症状，所以5-羟色胺是维持人体精神和思维正常活动不可缺少的物质。
（2）靛玉红。靛玉红（indirubin）是十字花科植物菘蓝（中药板蓝根、大青叶、青黛等的原植物）中存在的一种成分，具有明显的抗癌活性，临床上用于治疗慢性粒细胞性白血病。
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