四氯化碳
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拉丁文名称
Carbon tetra－Chloride
简介
化学式CCl4。CAS号：56-23-5
四氯化碳 (carbon tetrachloride，CCl4)又称四氯甲烷 (tetrachloromethane)，为无色、易挥发、不易燃的液体。具氯仿的微甜气味。并具有一种令人愉快的气味。分子量153.84，密度1.595g/cm3(20/4℃)，沸点76.8℃，蒸气压15.26kPa(25℃)，蒸气密度5.3g/L。微溶于水，可与乙醇、乙醚、氯仿及石油醚等混溶。遇火或炽热物可分解为二氧化碳、氯化氢、光气和氯气等。
结构
四氯化碳分子具有正四面体结构，C原子以sp3杂化轨道成键，因此它是一种非极性分子。化学式CCl4。
主要性质
四氯化碳为无色澄清易流动的液体，工业上有时因含杂质呈微黄色，具有芳香气味，易挥发。密度(20℃)1.595克/立方厘米、熔点－22.8℃，沸点76～77℃。 四氯化碳的蒸气较空气重约5倍，且不会燃烧。四氯化碳的蒸气有毒，它的麻醉性较氯仿为低，但毒性较高。吸入人体2～4毫升就可使人死亡。 四氯化碳在水中的溶解度很小，且遇湿气及光即逐渐分解生成盐酸。易溶于各种有机溶剂，能与醇、醚、氯仿、苯等任意混合。对于脂肪、油类及多种有机化合物为一极优良的溶剂。
毒性
CCl4是典型的肝脏毒物，但接触浓度与频度可影响其作用部位及毒性。高浓度时，首先是中枢神经系统受累，随后累及肝、肾;而低浓度长期接触则主要表现肝、肾受累。乙醇可促进四氯化碳的吸收，加重中毒症状。另外，四氯化碳可增加心肌对肾上腺素的敏感性，引起严重心律失常。人对四氯化碳的个体易感性差异较大，有报道口服3～5ml即可中毒，29.5ml即可致死。在160～2OOmg/m3浓度下可发生中毒。但也有在1～2g/m3浓度下接触3Omin方出现轻度中毒。目前认为四氯化碳无致畸和致突变作用，但具有胚胎毒性。根据IARCl972及1979年资料，四氯化碳长期作用可以引起啮齿动物的肝癌，被列为"对人类有致癌可能"一类的化学物。
研究表明，CCl4在高温下与水反应会有有毒物质产生。
临床表现
1.急性中毒
(1)潜伏期: 一般为1～3天，也有短至数分钟者。潜伏期长短与接触剂量及侵入途径有关。经呼吸道或胃肠道吸收中毒的临床表现类似;均可出现中枢神经系统麻醉及肝、肾损害症状。
(2)神经系统症状: 可有头晕、头痛、乏力、精神恍惚、步态蹒珊、短暂意识障碍或昏迷等。极高浓度吸入时，可因延髓受抑制而迅速出现昏迷、抽搐，甚至突然死亡。
(3)消化道症状: 口服中毒时较明显。可有恶心、呕吐、食欲减退、腹痛、腹泻及黄疸、肝大、肝区压痛、肝功能异常等中毒性肝病征象。严重者可发生暴发性肝功能衰竭。肝损害症状多于发病第2～4天出现。
(4)肾损害症状: 可出现蛋白尿、红细胞尿、管型尿。严重者出现少尿、无尿、氮质血症等急性肾功能衰竭表现。
(5)其他: 少数患者可有心肌损害、心律失常。心室颤动及呼吸中枢麻痹多为致死原因。
(6)吸入中毒者常伴有眼及上呼吸道刺激症状。有时可引起肺水肿。
2.慢性中毒
慢性中毒的报道较为少见。长期反复接触四氯化碳，可有头晕、乏力、失眠、记忆力减退、食欲不振、恶心、腹泻和腹痛等。可有肝大、肝功能异常。严重者可发展为门脉性肝硬化。少数患者发生球后视神经炎，出现视野缩小，视力减退。 此外，国外还有报道可引起听力障碍、耳蜗前庭系统功能障碍及再生障碍性贫血等。皮肤长期接触，可因脱脂而出现干燥、脱屑和皲裂等。
诊断方法
1.肝功能检查
血清ALT、AST活性升高明显，可作为四氯化碳中毒急性期肝功能损害的主要诊断指标。血清肝胆酸、血清前白蛋白等测定亦为敏感指标。严重受损时，血清胆红素、凝血酶原时间明显升高， 而血清白蛋白明显降低。
尿液成分的改变可提示肾功能损害的早期证据。血尿素氮、肌酐增高、内生肌酐清除率降低是测定肾小球滤过率(GFR)常用而敏感的方法。GFR下降超过50%者可考虑急性肾功能衰竭的诊断。
3.血及呼出气中四氯化碳浓度测定，可作为诊断参考。
治疗
目前尚无特效解毒剂，主要按一般急救措施及对症治疗。
(1)急性中毒时，应将患者迅速移出现场。脱去被污染的衣物。皮肤、眼睛受污染时可用清水或2%碳酸氢钠溶液冲洗，至少l5min以上。口服中毒者必须及早洗胃,洗胃前，先用液体石蜡或植物油以溶解四氯化碳。
(2)患者应卧床休息，密切观察3～4 天，要注意尿常规、尿量、血肌酐及肝功能情况，及早发现肝、肾损害征象。
(3)早期给氧，给予高热量，高维生素及低脂饮食。
(4)积极防治神经系统及肝、肾功能损害，治疗原则同内科。出现少尿、无尿时应及早作血液透析或腹膜透析，以防治尿毒症、高钾血症等。
(5)忌用肾上腺素及含乙醇药物。
(6)近年国外曾报道及早应用乙醚半胱氨酸可防止或减轻肝、肾功能损害。还有以高压氧治疗有效的报道。实验结果认为高压氧可减少四氯化碳在肝内自由基的形成，从而降低脂质过氧化作用，减轻肝损害。但国内尚未见报道。
制备方法
一、是甲烷与氯气在光照下进行取代反应。
值得注意的是反应分布进行，无法制得纯的四氯化碳
CH4 + Cl2==CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2==CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2==CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2==CCl4 + HCl
反应条件都是光照。总的反应式是
CH4+4Cl2 →（光照）CCl4 + 4HCl
二、甲醇与氯化氢在活性氧化铝存在下反应生成一氯甲烷，一氯甲烷再与氯气热氯化反应生成二氯甲烷、氯仿和四氯化碳
1.氢氯化反应：
CH3OH + HCl ==CH3Cl + H2O
2.热氯化反应：
CH3Cl + Cl2==CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2==CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2==CCl4 + HCl
保存方法
CCl4易挥发，常常密封保存在棕色试剂瓶中，但夏天温度较高其挥发仍较快。经实验发现用水液封保存四氯化碳不易挥发，能长久贮存。向CCl4中加入少量水，水浮在上层形成一层与CCl4同样无色的液封。实验检验其保存效果采用了两种方法：
方法一：闻气味。
方法二：两份各300mL的CCl4一份加200mL水液封，一份不加水，在相同的条件下保存一段时间。
现象证明水液封CCl4保存效果十分明显。CCl4上层水封，不能与空气接触，不能溶于水中，比水密度大，所以难挥发蒸发到空气中，这是此方法成功的关键。当然其颜色与水都为无色又是其不足之处，我们取用时只需用移液管取即可。
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