二氯苯
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1，2-二氯苯
概况
中文名称：1，2-二氯苯，邻二氯苯。
英文名称：1,2-dichlorobenzene；o-dichlorobenzene
分子式：C6H4Cl2
分子量 147.00
CAS：95-50-1
理化指标
外观：无色易挥发的流质液体。
香气：有刺激性芳香气味，可燃。
蒸汽压：2.40kPa/86℃
闪点：65℃
熔点;-17.5℃
沸点:180.4℃ ，86℃（2.39kPa），
相对密度：1.3022(20/4℃)。
折射率nD(20℃)：1.5501（1.5515）。
自燃点：647.78℃。
溶解性：不溶于水，溶于醇、醚等多数有机溶剂 。
密度：相对密度(水=1)1.30；相对密度(空气=1)5.05。
稳定性：稳定 。
危险标记：15(有害品)。
毒性：本品具有高的刺激性，吞咽和吸入有中等毒性。大鼠经口LD50为500mg/kg。空气中最高容许浓度为50ppm。工作场所应通风良好，设备密闭，操作人员应穿戴防护用具。
制备
1.由氯苯副产和用合成方法制得。氯苯副产回收 无论是采用苯液相氯化法还是采用苯气相氧氯化法制造氯苯，都联产二氯苯。根据实际需求量，改变氯化工艺条件，可调节一氯苯和二氯苯的生成比例。按照目前氯苯的工艺控制条件和生产情况，氯苯与二氯苯的比例为30-35。工业上分离邻、对位二氯苯的方法主要有精馏法和结晶法。
2.由邻氯苯胺经重氮化、置换而得将邻氯苯胺及盐酸加入反应锅，于25℃以下混匀。冷却至0℃，滴入亚硝酸钠溶液，温度维持在0～5℃，至碘化钾淀粉液变蓝色时停止加料，得重氮盐溶液。在0～5℃下加入氯化亚铜的盐酸溶液中，充分搅拌、混匀，升温至60～70℃℃，反应1h，冷却、静置分层，油层用5%氢氧化钠和水反复洗涤，以无水氯化钙脱水、分馏，收集177～183℃馏分，即得成品。
用途
主要用于医药、农药、有机合成;并用作溶剂。邻二氯苯可作蜡、树胶、树脂、焦油、橡胶、油类和沥青等的溶剂，在染料士林黑和士林黄棕、高档颜料、药物洗必泰、聚氨酯原料TDI生产中都采用溶剂邻二氯苯。该品可用于白蚁、蝗虫、穿孔虫的杀虫剂，用于三氯杀虫酯、苏灭菌酯、新燕灵的生产，也可用于合成邻苯二酚、氟氯苯胺、3,4-二氯苯胺和邻苯二胺。邻二氯苯作为抗锈剂、脱脂剂，可除去发动机零件上的碳和铅，脱除金属表面的涂层而不腐蚀金属，可脱除照明气体中的硫。可作金属抛光剂的配料成分；染料工业上还用于制造还原蓝CLB和还原蓝CLG等；聚合物湿纺溶剂，降低纤维热收缩率；环氧树脂稀释剂，冷却剂，热交换介质；医药长效磺胺等。
1，3-二氯苯
概况
中文名：1，3-二氯苯，间二氯苯。
英文名：1,3-Dichlorobenzene，m-dichlorobenzene。
分子式：C6H4Cl2 。
国标编号：61657 。
CAS：541-73-1 。
分子量：147.00。
理化指标
外观：无色液体。
香气：有刺激性芳香气味
沸点：172℃。
熔点：-24.8℃。
密度：相对密度(水=1)1.288(20/4℃)。相对密度(空气=1)5.08。
蒸汽压：0.13kPa/12.1℃。
闪点：63℃。
折射率nD(20.9℃)：1.5457。
稳定性：稳定;危险标记:15(有害品)。
制备
1.间苯二胺与硫酸、亚硝酸钠经重氮化反应，制成重氮盐，再经氯化而成。
2.间氯苯胺经重氮化、氯化而成。3.间二硝基苯直接催化氯化法。
用途
广泛用于染料, 医药, 农药等行业的中间体、溶剂。用于有机合成。间二氯苯与氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应，得2,4,ω-三氯苯乙酮，用作广谱抗真菌药物咪康唑的中间体。在存在氯化铁或铝汞的条件下进行氯化反应，主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化剂的条件下，于550-850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂，在加压下150-200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。
1，4-二氯苯
概况
中文名：1，4-二氯苯，对二氯苯。
英文名：1,4-Dichlorobenzene，p-dichlorobenzene。
分子式：C6H4Cl2
分子量：147.0036
CAS：106-46-7
理化指标
外观：白色结晶，易升华。
香气：有刺激性芳香气味。
相对密度：1.4581(20.5/4℃)。
沸点：174℃，55℃（1.33kPa）。
熔点：53℃。
闪点（闭杯）：67℃。
折射率nD(25℃)：1.5434。
溶解性：不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、苯等多种有机溶剂。
毒性：本品具有中等毒性，刺激眼睛和粘膜。大鼠经口LD50为500mg/kg。人体经口LD50300mg/kg。空气中最高容许浓度为
75ppm。工作人员穿戴防护用具。
制备
1.苯定向氯化或从氯苯生产中回收。苯定向氯化将苯置于氯化反应器中，加苯重量的0.1%-0.6%的硫化锑，通入氯气，控制氯化温度在20℃左右，氯化30-45分钟，加入苯磺酸定向催化剂，然后再通入氯气，当二氯苯晶体析出时，将反应液加热到50-60℃，再缓速通氯气直到反应液增重理论量的95%左右为止，收率70%-75%。由于苯氯化产物组分较多，工业制备的关键是对二氯苯选择适当的分离，精制方法。分离和精制对、邻位二氯苯的方法较多。精馏法较结晶法难度大、能耗高，不利于产物的稳定和设备的防腐蚀。重结晶法已发展到连续分级结晶法。乳化法利用表面活性物质进行乳化而分离，此法具有操作简单，能耗低，效率高和环境污染少等优点，对其研究日见增多，发展较快。
2.由氯苯生产过程中回收将氯苯精馏塔底物，经真空蒸馏蒸出混合二氯苯，在结晶器中进行结晶而得较纯的对二氯苯。
用途
用于皮革防腐、农药、有机合成等。有机合成原料，用于合成染料（大红色基GG以及红色基3GL、活性嫩黄和红色RC）及农药中间体，用作熏蒸杀虫剂、织物防蛀剂、防霉剂、空气脱臭剂，65%-70%用于制造卫生球，少量用于特压润滑剂，腐蚀抑制剂。该品也用于医药，也可作溶剂。 还有除臭和防霉的作用。它也可作为生化试剂应用于植物细胞染色体标本的制作中。
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