萘胺
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萘胺(naphthyl amine),分子式H2NC10H7。有1-萘胺(α-萘胺)和2-萘胺(β-萘胺)两种同分异构体。
1-萘胺为无色针状晶体;熔点50℃,沸点300.8℃,相对密度1.1229(25/25℃);微溶于水,溶于乙醇、乙醚;具有不愉快的气味;在空气中逐渐氧化成红色。应避光密封保存。
2-萘胺为白色至淡红色的叶片状晶体;熔点113℃,沸点306.1℃,相对密度1.0614(98/4℃);溶于热水、乙醇和乙醚;随蒸气挥发,应避光密封保存。萘胺的萘环上能发生亲电取代反应,萘胺的氨基与亚硝酸作用形成重氮盐,此盐可转变成多种萘的衍生物。
1-萘胺由1-硝基萘还原制得。
由于萘硝化不能得到2-硝基萘,因此2-萘胺由2-萘酚制备,这是萘环上羟基不同于苯环上羟基的一个反应。
萘胺主要用作合成染料中间体,本身也曾用作色基。萘胺可经皮肤吸收,生成高铁血红蛋白,造成血液中毒。两种萘胺均已证明为致癌物质,其中2-萘胺是烈性致癌剂,主要导致膀胱癌。
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