扁桃苷
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| 扁桃苷 | |
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| IUPAC名 [(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile |
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| 识别 | |
| CAS号 | 29883-15-6 |
| PubChem | 34751 |
| SMILES |
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| MeSH | Amygdalin |
| 性质 | |
| 化学式 | C20H27NO11 |
| 摩尔质量 | 457.43 g·mol−1 |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
扁桃苷（Amygdalin，源自希腊语“扁桃”ἀμυγδάλη amygdálē ），又译苦杏仁苷，是1803年Pierre-Jean Robiquet[1]与A. F. Boutron-Charlard从扁桃的种子中分离出的一种糖苷。李比希与维勒于1830年对这一物质进行了研究。扁桃苷也存在于其他的李属植物，包括杏和黑樱桃中[2]，也存在于枇杷的叶、果和核里。恩斯特·T·克雷布斯（Ernst T. Krebs）曾将这一物质命名为“维生素B17”，并认为可以治疗癌症，但随后的研究证明这一物质并不具有上述功效。[3][4][5]学界也不认为苦杏仁苷是一种维生素，因为苦杏仁苷并不符合维生素的定义。[6]
目录 |
化学性质
扁桃苷的提取，可用扁桃或杏仁在乙醇中加热，之后蒸发溶剂并添加乙醚，即可得到细小的白色扁桃苷晶体。李比希和沃勒发现扁桃苷分解时生成三种产物：糖类、苯甲醛和氢氰酸[7]。之后的研究表明，硫酸催化下扁桃苷分解成葡萄糖，苯甲醛和氢氰酸，而盐酸使之分解为扁桃酸，D-葡萄糖和氨。[8]
在酶的催化下扁桃苷可进行两种分解：麦芽糖酶使之部分分解，生成D-葡萄糖与扁桃腈葡糖苷（C6H5CH(CN)O·C6H11O5），一种苯乙腈葡糖苷的同分异构体。扁桃酶则可使之分解为苯甲醛、氰化物和两分子葡萄糖。这一反应出现在苦扁桃中，导致苦扁桃中通常含有自由的苯甲醛与氰化物。
左旋扁桃腈
毒性
参见
参考资料
- ↑ A chronology of significant historical developments in the biological sciences. Botany Online Internet Hypertextbook. University of Hamburg, Department of Biology. 2002-08-18 [2007-08-06].
- ↑ Swain E, Poulton JE. Utilization of Amygdalin during Seedling Development of Prunus serotina. Plant physiology. October 1994, 106 (2): 437–445. doi:10.1104/pp.106.2.437. PMID 12232341. PMC 159548.
- ↑ Ellison NM, Byar DP, Newell GR. Special report on Laetrile: the NCI Laetrile Review. Results of the National Cancer Institute's retrospective Laetrile analysis. N. Engl. J. Med.. September 1978, 299 (10): 549–52. PMID 683212.
- ↑ Moertel CG, Ames MM, Kovach JS, Moyer TP, Rubin JR, Tinker JH. A pharmacologic and toxicological study of amygdalin. JAMA. February 1981, 245 (6): 591–4. doi:10.1001/jama.245.6.591. PMID 7005480.
- ↑ Moertel CG, Fleming TR, Rubin J, et al.. A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer. N. Engl. J. Med.. January 1982, 306 (4): 201–6. doi:10.1007/s00520-006-0168-9. PMID 7033783.
- ↑ Lerner IJ. Laetrile: a lesson in cancer quackery. CA Cancer J Clin. 1981, 31 (2): 91–5. doi:10.3322/canjclin.31.2.91. PMID 6781723.
- ↑ F. Wöhler, J. Liebig. Ueber die Bildung des Bittermandelöls. Annalen der Pharmacie. 1837, 22 (1): 1–24. doi:10.1002/jlac.18370220102.
- ↑ J. W. Walker, V. K. Krieble. The hydrolysis of amygdalin by acids. Part I. Journal of the Chemical Society. 1909, 95 (11): 1369–77. doi:10.1039/CT9099501369.
参考来源
出自A+医学百科 “扁桃苷”条目 http://www.a-hospital.com/w/%E6%89%81%E6%A1%83%E8%8B%B7 转载请保留此链接
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