羟基酸
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hydroxy acid
根据其结构可分为脂肪族羟基酸和芳香族羟基酸两类。
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脂肪族羟基酸
脂肪族羟基酸，又称醇酸，根据羟基连接在羧酸的碳原子上的位置，又可分为：（1）α-羟基酸，例如α-羟基丙酸（乳酸），加热时二分子酸可脱去二分子水而成交酯。（2）β-羟基酸，加热时一分子酸可脱去一分子水而成不饱和酸，例如β-羟基丁酸可脱水而成丁烯酸。（3）γ[font color=#0000cc]-羟基酸[/font]和δ-羟基酸等，例如γ-羟基丁酸OH—CH2CH2CH2.COOH，加热时一分子酸脱去一分子水而成内酯。脂肪族羟基酸一般是易溶于水的晶体，熔点和在水中的溶解度都比相应的脂肪酸高。既有醇的反应，又有酸的反应。
酚酸
芳香族羟基酸中的芳核（苯环或稠苯环）上含有羟基的称酚酸，例如酚酸能参与酸与酚所特有的各种反应，也能进行卤代、硝化、磺化等反应。
羟基酸的性质：
（1）α -羟基酸
即是羟基位于α 位（与羧基碳原子直接相连的碳原子），这一类羟基酸的-COOH相互影响较为活泼，
还原性强，甚至可以发生银镜反应。（一般课本上只介绍了醛基可以发生该反应，其实不对）受热后易发生两分子间脱水成环，生成交酯。
（2）β-羟基酸
分类同上，这一类的两个基团都不够活泼，但是由于对于它们们来说，两个碳位之间的碳位上的H都是a-H，该分子的两个H都是活泼H，所以也很活泼，但是此物质不发生银镜反应。受热后易发生分子内脱水生成不饱和酸。
（3）γ-羟基酸和δ-羟基酸
受热后易发生分子内脱水成环，生成内酯。
（4）ε及以上羟基酸
受热后易多分子间失水成长链（线形缩聚）。
参看
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