吡嗪

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吡嗪(pyrazine),1,4位含两个氮杂原子的六元杂环化合物,分子式C4H4N2。它与哒嗪和嘧啶互为同分异构体;与吡啶相似,是许多极限式的杂化体:

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吡嗪为无色结晶;熔点54℃,沸点115~116℃(768毫米柱),液态的相对密度1.0311(61/4℃);具有与吡啶类似的气味;溶于水和乙醇,是一个很弱的碱(pKa0.6)。吡嗪的芳香性与吡啶类似,很不容易发生亲电取代反应,而对亲核试剂比较活泼。碳原子上的氢被甲基或卤素取代后,卤素或甲基上的氢也具有活性。

制取吡嗪及其衍生物,有多种合成方法,工业上由乙醇胺在气相催化作用下,失水脱氢合成。吡嗪可以用醇和金属钠还原成六氢吡嗪(或称哌嗪)。哌嗪的柠檬酸盐是一个常用的牲畜驱虫剂,对蛔虫特别有效。2,5-二酮哌嗪是制备肽类化合物的一个试剂。二苯并吡嗪是一种重要染料。

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