乌头酸
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顺乌头酸(上)与反乌头酸(下)[1] | |
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IUPAC名 1-丙烯-1,2,3-三羧酸 prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid |
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别名 | 蓍草酸、焦柠檬酸、柠康酸 |
识别 | |
CAS号 | 499-12-7 |
PubChem | 309 |
ChemSpider | 303 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYAL |
ChEBI | 22211 |
MeSH | Aconitate |
性质 | |
化学式 | C6H6O6 |
摩尔质量 | 174.11 g·mol−1 |
外观 | Colorless crystals |
熔点 | 190℃(分解)(反式异构体);122℃(顺式异构体) |
pKa | 2.80,4.46(反式异构体)[2] |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
乌头酸(英语:Aconitic acid)是一种有机酸,其两种异构体分别是顺乌头酸与反乌头酸。顺乌头酸的共轭碱,顺乌头酸盐是三羧酸循环中柠檬酸盐异构化为异柠檬酸盐的中间产物。这一步骤的催化酶是顺乌头酸酶。
- (HO2CCH2)2COH(CO2H) → HO2CCH=C(CO2H)CH2CO2H + H2O
它首次是由加热脱水的方式制备的[4]。
参考文献
- ↑ Aconitic Acid - Compound Summary (CID 309). PubChem.
- ↑ Dawson, R. M. C.; Elliott, D. C.; Elliott, W. H.. Data for Biochemical Research. 3rd. Oxford: Clarendon Press. 1989. ISBN 9780198552994.
- ↑ Bruce, W. F. (1937). "Aconitic Acid". Org. Synth. 17: 1; Coll. Vol. 2: 12.
- ↑ Pawolleck, B.. Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1875, 178 (2–3): 150–170. doi:10.1002/jlac.18751780203.
三羧酸循环代谢途径 | ||||||||||||||||
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草酰乙酸 | 苹果酸 | 延胡索酸 | 琥珀酸 | 琥珀酰辅酶A | ||||||||||||
乙酰辅酶A | NADH + H+ | NAD+ | H2O | FADH2 | FAD | 辅酶A + ATP(GTP) | Pi + ADP(GDP) | |||||||||
+ | H2O | NADH + H+ + CO2 | ||||||||||||||
辅酶A | NAD+ | |||||||||||||||
H2O | H2O | NAD(P)+ | NAD(P)H + H+ | CO2 | ||||||||||||
柠檬酸 | 顺乌头酸 | 异柠檬酸 | 草酰琥珀酸 | α-酮戊二酸 |
参考来源
出自A+医学百科 “乌头酸”条目 http://www.a-hospital.com/w/%E4%B9%8C%E5%A4%B4%E9%85%B8 转载请保留此链接
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