间苯二酚
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中文名称： 间苯二酚，1,3-苯二酚
英文名称： m-dihydroxybenzene
中文名称2：雷琐辛
英文名称2： resorcinol
CAS No.： 108-46-3
分子式： C6H6O2
分子量： 110.11
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理化特性
外观与性状： 白色针状结晶，有不愉快的气味，置于空气中逐渐变红。
熔点(℃)： 110.7
沸点(℃)： 276.5
相对密度(水=1)： 1.28
相对蒸气密度(空气=1)： 3.79
饱和蒸气压(kPa)： 0.13(108.4℃)
燃烧热(kJ/mol)： 2847.8
引燃温度(℃)： 608
溶解性： 易溶于水、乙醇、乙醚，溶于氯仿、四氯化碳，不溶于苯。
化学性质：本品溶解于水、醇、醚，微溶于氯仿和苯。简本二分的化学性质与二元酸相似，与氢氧化钠、氨水等发生反应生成盐。间苯二酚可与乙酸酐反应生成酯；在氯化锌的催化下可与邻苯二甲酸酐发生缩合反应生成苯二酚酞，在进一步脱水生成荧光素。
化学反应
苯二酚可以发生双烯醇-双酮的互变异构，既可以按双烯醇的形式发生反应（如酰基化），也可以按双酮型反应（生成双肟）。它比苯酚更容易发生亲电芳香取代反应和Houben-Hoesch反应。
间苯二酚不与乙酸铅生成沉淀（邻苯二酚与乙酸铅会生成沉淀），但可以和斐林试剂和银氨溶液发生作用。与氯化铁溶液作用变为深紫色。与溴水作用，沉淀出三溴间苯二酚。被钠汞齐还原，生成二氢间苯二酚（1,3-环己二酮）。后者与浓氢氧化钡溶液加热到150-160°C时，生成γ-乙酰基丁酸。在浓硫酸和氯化锌作用下，间苯二酚与邻苯二甲酸酐反应，生成荧光染料荧光黄。
间苯二酚与浓硝酸在冷浓硫酸存在下反应，生成黄色结晶收敛酸（2,4,6-三硝基间苯二酚）。收敛酸在迅速加热时发生爆炸，其铅盐（收敛酸铅）也称斯蒂芬酸铅，用作炸药。
制取
最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的，现在大多采用苯磺酸用发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸，再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外，间苯二酚的制取方法还有：
亚硝酸与间氨基苯酚作用；
用苯和丙烯采取过氧化二异丙苯法生产，过程与异丙苯法类似。
主要用途
用于染料工业、塑料工业、医药、橡胶等。
间苯二酚主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析试剂等主面，间苯二酚与苯酚、甲酚相似，与甲醛生成缩聚物，可用于制粘胶丝及尼龙用的轮胎帘子线粘结剂，制备木材胶合剂，用于乙烯基材料与金属的粘合，间苯二酚是许多偶氮染料、毛皮染料的中间体，也是医药中间体对氮基水杨酸的原料。间苯二酚具有杀菌作用，可用作防腐剂，添中于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏等。间苯二酚的衍生物β-甲基伞形酮是光学漂白剂的中间体、三硝基间苯二酚是雷管引爆剂，还有相当数量的间苯二酚用于生产二苯甲酮类紫外线吸收剂。本品能刺激皮肤及粘膜，可经皮肤迅整吸收引起中毒症症。
健康危害
急性中毒与苯酚类似，引起头痛、头昏、烦躁、嗜睡、紫绀（由于高铁血红蛋白血症）、抽搐、心动过速、呼吸困难、体温及血压下降，甚至死亡。本品3 ％～25％的水溶液或油膏涂在皮肤上引起皮肤损害，并可吸收中毒引起死亡。慢性影响：长期低浓度接触，可引起呼吸道刺激症状及皮肤损害。
燃爆危险： 本品可燃，有毒，具刺激性。
危险特性： 遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。
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