叔丁醇

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叔丁醇[1]
IUPAC名 2-甲基-2-丙醇
别名	t-丁醇 三级丁醇 新丁醇
识别
CAS号	75-65-0
SMILES	C(C)(C)(C)O
性质
化学式	C4H10O
摩尔质量	74.1216(42) g·mol⁻¹
密度	0.78086 g/cm³
熔点	25.69 °C - 298.84 K
沸点	82.4 °C - 355.55 K
溶解性（水）	混溶[2]
log P	0.584
蒸气压	4.1 kPa (at 20 °C)
折光度n D	1.387
热力学
ΔfHmo298K	−360.04–−358.36 kJ mol−1
ΔcHmo	−2.64479–−2.64321 MJ mol−1
So298K	189.5 J K−1 mol−1
热容	215.37 J K−1 mol−1
危险性
警示术语	R：R11, R20, R36/37
安全术语	S：S2, S9, S16, S46
MSDS	inchem.org
欧盟编号	603-005-00-1
欧盟分类	F Xn
GHS危险性符号
GHS提示词	DANGER
H-术语	H225, H319, H332, H335
P-术语	P210, P261, P305+351+338
NFPA 704	3 1 0
闪点	11 °C
自燃温度	480 °C
爆炸极限	2.4–8.0%
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

叔丁醇(tert-Butanol)，又称第三丁醇或新丁醇，即2-甲基-2-丙醇，是最简单的叔醇，是丁醇四种异构体之一。叔丁醇是具有樟脑香味的液体，易溶于水、乙醇和乙醚。叔丁醇熔点仅仅超过25°C ，因此室温下有可能是固态。

叔丁醇被用作溶剂。叔丁醇也被用于变性乙醇、油漆清洗剂、汽油添加剂和其他日用品如香料和香水的生产中。

工业上，叔丁醇可由异丁烯的催化水化制得。

由于是三级醇，因此相对于其他丁醇而言，叔丁醇对于氧化剂比较稳定。用强碱（如氢化钠）脱去叔丁醇的质子时，产物是醇盐负离子，即叔丁氧基负离子。

NaH + ^tBuOH → ^tBuO⁻Na⁺ + H₂

叔丁氧基负离子在有机化学中是一个很有用的弱亲核性强碱，它可以很快夺取其他化合物中的活泼氢，但是它的体积限制了它发生亲核反应，如Williamson合成或S_N2反应。

叔丁醇可以与盐酸反应生成叔丁基氯。反应机理是S_N1反应。

第一步

第二步

第三步

总的反应是：

反应机理是S_N1的原因是：叔丁醇生成的叔丁基碳正离子是一个三级碳正离子，非常稳定。相反地，一级醇由于其相应的碳正离子不稳定，因此采用S_N2机理。

参考资料

外部链接

• 叔丁醇MSDS
• Physchem MSDS-叔丁醇

饱和一元醇 （0°） 甲醇 伯醇（1°） 乙醇 · 1-丙醇 直链 伯醇 1-丁醇 · 1-戊醇 · 1-己醇 · 1-庚醇 长链 脂肪醇 1-辛醇 · 1-壬醇 · 1-癸醇 · 1-十一烷醇 · 1-十二烷醇（月桂醇） · 1-十四烷醇 · 1-十六烷醇（鲸蜡醇） · 1-十八烷醇（硬脂醇） · 1-二十烷醇（花生醇） · 1-二十二醇 · 1-二十八烷醇（普利醇） · 1-三十烷醇 支链伯醇 异丁醇 · 新戊醇 · 2-甲基-1-丁醇 · 3-甲基-1-丁醇 仲醇（2°） 2-丙醇 · 2-丁醇 直链仲醇 2-戊醇 · 3-戊醇 · 2-己醇 · 3-己醇 支链仲醇 异丁醇 · 3-甲基-2-丁醇 环状仲醇 环丙醇 · 环丁醇 · 环戊醇 · 环己醇 叔醇（3°） 叔丁醇 · 三苯甲醇 · 2-甲基-2-丁醇 生化：小分子代谢：醇 · 糖类（糖醇、糖酸、苷） · 脂类（酸/中、磷、甾、鞘、类） · 氨基酸/中 · 核（核苷/中） · 四吡咯/中

参考来源

• 维基百科-叔丁醇

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