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萘是煤焦油中含量最多的成分,可达10%左右。

(一)萘的构造

萘的分子式为C10H8。通过X射线测定萘分子的结构,证明萘分子具有平面结构。两个苯环共享两个碳原子互相稠合在一起,碳碳键的键长既不同于典型的单键和双键,届不同于苯分子中的碳碳键。萘的构造式及各键的键长如下:

Gmoj9zh4.jpg


苯分子中C-1,4,5,8为α位;C-2,3,6,7为β位。

(二)萘的物理性质

萘为白色片状晶体,易升华,熔点80℃,沸点218℃。不溶于水,而能溶于乙醇,、乙醚和苯等有机溶剂中。

(三)萘的化学性质

1.取代反应

萘可发生与苯类似的亲电反应,一般在α-C上进行。例如,卤代和硝化反应。磺化则根据温度不同。例如:

Gmoja2is.jpg


2.加成反应

萘比苯易加成,在不同条件下生成不同的加氢产物。

Gmoj9yhp.jpg


3.氧化

萘比苯易被氧化。用V2O5作催化剂时,萘的蒸气可被空气氧化,生成邻苯二甲酸酐

Gmoja0jv.jpg


苯环上有取代基时,则根据取代基的不同,氧化时有一个环可能被破坏。若环上连接有间位定位取代基时,这个环比葳难氧化,而连有邻、对位定位取代基的环比苯易氧化。例如:

Gmoja1je.jpg


 
32 多环芳香烃 | 蒽和菲 32
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